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　　建安五年（公元200年）春季，衣带诏事发。曹操愤恨，亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。刘备无奈之下投奔了袁绍，在那里停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。

　　同年七月，袁绍派刘备领兵与黄巾投叛而来的刘辟侵扰许都以南，关羽得知后，从曹操处“千里走单骑”寻至刘备。曹操派遣曹仁攻击刘备，刘备失利，回到袁绍处。刘备为求自立，打算离开袁绍，便以连结刘表为由，带兵回到汝南，联合黄巾余党龚都，达到数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
　　建安六年（201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备由于势弱，只能投奔占据荆州的刘姓宗亲刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼。当然刘表还是打了一个小算盘，将与曹操接壤的前线新野（今河南南阳）让给刘备作为屯守之地。刘备到新野之后便开始悄悄招兵买马，壮大实力，一些荆州豪杰也前往归附刘备，引起了刘表的猜疑和暗自提防。
　　刘备在荆州呆了数年，此时的他年龄已四十好几。一日，刘备入厕摸了摸自己的脾肚，发现上面又长了不少肉，回座后不禁发出了著名的“脾肉之叹”。刘备感叹道：“我多年南征北战、颠沛流离，如今却仍旧寄人篱下，而老之将至，却功业未成，还没有一块真正属于自己的地盘，这样下去，何时才能光复汉室啊！”
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　　在这期间，刘备也遇到了成就他未来事业最重要的人。此时荆州著名的隐士司马徽与刘备会面时说道：“您以前结识的那些儒生俗士都不过是见识浅陋之人，并不真正了解天下大势。明公需要的是胸怀天下、洞晓大势的俊杰。依我之见，当今世界，只有卧龙（诸葛亮）与凤雏（庞统）才能算得上真正的俊杰。”刘备被这话点醒，求贤若渴的刘备便把这两个人牢牢记在心上。后来，仕从刘备的徐庶临走之前便向刘备推荐了诸葛亮，并建议他亲自前往其住处，邀请出山。

　　建安十二年（公元207年），刘备前往隆中拜访诸葛亮，三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备分析了天下大势，献上了《隆中对》，提出先取荆州，再取益州，促成与曹魏、东吴三足鼎足之势，继而图取中原的战略构想。刘备听后大赞，力邀诸葛亮相助，于是诸葛亮便出仕刘备账下。刘备常常和他促膝议论，关系也日渐亲密，以至关羽、张飞等人也开始“吃醋”。刘备向他们解释道：“我得孔明，如鱼得水，希望诸位不要再怨。”关羽、张飞等便不再纠结。诸葛亮提出的《隆中对》是此后数十年刘备和蜀汉的基本国策，诸葛亮从此也开始登上了历史舞台。这一年，刘备47岁，诸葛亮27岁。

　　建安十三年（公元208年），江夏太守黄祖被孙权所杀，刘表长子刘琦失宠，为避蔡瑁等人陷害依诸葛亮之计，主动外走并请任江夏太守之职。同年八月，刘表病逝，其二子刘琮继领荆州。当时托名为汉相的曹操在“官渡之战”中彻底消灭劲敌袁绍，完成了北方统一，遂率20万大军南下荆楚。听到曹操南下的消息，刘琮在蔡瑁等人的劝说之下投降曹操。诸葛亮劝说刘备，及时攻打刘琮，以趁机占领荆州，刘备以仁义之名，不忍动手。刘备在樊城知道曹操大军南下后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上刘备，大破其军。刘备在战乱中曾将夫人甘氏和子刘婵丢失，赵云只身护着甘夫人及阿斗平安回到刘备身边，刘备不禁感慨：“子龙一身是胆也！”

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　　同年，刘备败走夏口投靠刘琦。由于曹操南下，孙权派鲁肃到来荆州观察情况，并向刘备建议与孙权联盟，诸葛亮便自荐亲自到柴桑作说客，终促成孙刘联合抗曹。建安十三年（208年）十二月，刘备联合孙权，与周瑜、程普率领联军大败曹操于赤壁。赤壁之战后，荆州七郡被刘备、曹操、孙权三家瓜分，其中曹操占据荆州北部最大的南阳郡和长江以北的江夏郡，孙权得到长江以南的江夏郡和大部分南郡，刘备得到长江以南的南郡。孙刘两家为稳固联盟，刘备迎娶孙权之妹孙尚香。

　　建安十四年（209年），刘备借刘琦的名义，率众南征荆州南部四郡，武陵太守金旋、长沙太守韩玄、桂阳太守赵范、零陵太守刘度皆降。不久，刘琦病逝，刘备接荆州牧。同年十二月，周瑜夺取曹军江陵。

　　建安十五年（210年），周瑜在江陵附近的巴丘病逝，东吴原本西征入蜀的计划中止，刘备趁机从孙权手中借得荆州江陵（南郡），于是据有荆州五郡。此时，摆在刘备面前的就只剩入蜀了。
　　刘璋旗下的法正和张松向来关系很好，皆很有才干，素有大志，但刘璋不识人才，未被重用，二人认为刘璋难成大业。曹操南下之际，张松原本受刘璋所托，出使曹操，以求交好，结果因为长相太丑，被曹操冷遇，后在归蜀途中反被刘备礼贤相待。张松、法正皆敬仰刘备雄才大略，倾向于迎刘备入蜀建立大业，以发挥自己的远大抱负。
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　　建安十六年（211年），张松与法正正式开始了给刘璋的“挖坑”行动。刘璋采纳了张松的“馊主意”，派法正邀请刘备入川帮助自己对付汉中的张鲁。法正来到荆州后，与庞统力劝刘备借此图取益州。刘备便在“半推半就”之间采纳了这个方案，于是留诸葛亮、关羽、张飞等驻守荆州，自己与庞统、黄忠等带领数万军队入蜀。刘璋对于刘备的心态是复杂和纠结的，一方面出于刘氏同宗，对刘备存有一定的幻想，另一方面，也有自然而生的防备之心。

　　刘备军队入蜀后，刘璋亲率军民在远离成都的涪城（今绵阳）迎接刘备等人。刘璋以酒宴款待刘备一行，席间张松、法正、庞统皆劝刘备趁此绝好机会袭杀刘璋，刘备向来以仁义之道行事，以更高的大局观看待此事，认为初来蜀地，人心尚未信服，不宜操之过急为由拒绝。当年，刘备在荆州拒绝攻取刘崇也是出自同样的道理。之后，刘璋上表朝廷，推荐刘备代理大司马，兼领司隶校尉，并给刘备增补了一些士兵，刘备总军队人数达到3万左右，负责白水关（今广元昭化）的军事，以拒张鲁。刘备军到达葭萌关后，便停止进一步前进，并未与张鲁发生正面战争，引起刘璋旗下官员们纷纷议论。张鲁也挺“配合”刘备，也并未主动进攻刘备，或许刘备与张鲁之间已有某种默契。

　　刘璋从涪城返回成都后，军师庞统曾向刘备献了三条计策：上策为密选精兵，昼夜兼程，直取成都；中策为假说欲回荆州，逮捕刘璋部将，收其兵力，然后取成都；下策为退守白帝城，连接荆州，再询机会进取益州之事。并建议刘备早下决定，如犹豫不决，必将陷入危难之中。刘备最终采纳了中策，一面派人回荆州让诸葛亮率军入蜀增援，一面遣使者告诉刘璋，说曹操正在征伐东吴，东吴与自己唇亡齿寒，且曹军乐进在青泥与关羽相拒，须前往救援关羽，否则，关羽失守，荆州、益州也难保，张鲁本为自守之敌，并无什么大的威胁。刘备要求刘璋再支持一万兵马及粮草物资，准备东行。刘璋感觉有些失望和吃亏，但又不愿得罪刘备，便同意给其四千兵马，及一半兵粮物资。