常遇春于1330年出生于安徽怀远的一个农民家庭，他相貌奇伟，因习武而勇力过人，特别擅长的绝招是“猿臂善射”，也就是一位神箭手。乱世出英雄，这话不假，元末天下鼎沸，群雄并起，常遇春无心务农，便在二十三岁这一年落草为寇，终日干一些狗盗鼠窃的营生，真是大材小用。他正在郁郁不得志之时，于1355年四月在和阳遇到了真命之主朱元璋，从此走上了傲视群雄的从军之路。史书照例要对两雄相见的过程大肆宣染一番，据说常遇春因兵荒马乱而无油水可捞，某天正卧倒在路旁的田地之间打瞌睡时，恍惚之间突然遭到一位身披铠甲、手拿盾牌的神人的当头呼喝。这位神人大叫道：“快起来，主君已经来到。”常遇春马上惊醒过来，发现原来是南柯一梦。无巧不成书，正在这个时候，朱元璋带着数十人途经此地，慧眼识英雄的常遇春当场迎拜在地，表示愿意归顺。

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　　不料，朱元璋开始却并不太信任常遇春，认为这位草莽英雄仅仅是为了填饱肚子而从军，难堪大用。常遇春为了表明心迹，多次请战，为的是在众将士面前露一手，以证明自己并非泛泛之辈。机会终于来到了，同年六月，朱元璋率水师南渡长江时计划在牛渚矶登陆，然而当船只距离岸边尚有三丈之远，却被列阵于矶上的元军所阻，众将士一时之间束手无策。说时迟，那时快，只见常遇春乘一艘快船从后赶上，奋勇挥戈大呼向前，以惊人的弹跳力一跃而起而落在岸上，如天将下凡一般斩瓜切菜地把守军杀了个七零八落。诸将随后跟上驱逐了所有的残敌，攻克采石，进而直取太平，成功地在江南站稳了脚跟。

　　常遇春与众不同的地方在于作战时总是喜欢身先士卒，猛打猛冲，而且这个特点一生不变，这可能是因为他在渡江期间加入义军的，与徐达、汤和等淮南旧将有别，所以必须拿出上刀山、下火海的卖命劲头来，才能在军中脱颖而出。皇天不负有心人，由于常遇春在首战江南的表现中显得非常光彩夺目，马上就获得了朱元璋的另眼看待，被封为总管府先锋，同年十月又升为总管都督。

　　渡江之后，义军的辎重与众将士的身家财产却仍然留在江北的和州。风云突变，元军将领蛮子海牙以水师袭击采石，切断了义军与后方的联系。常遇春于1356年初奉命打通交通线，他用奇正结合之计，先派出多股部队作为疑兵四处活动，迫使敌人分兵应付，然后率领船队作为正兵与蛮子海牙对阵，别外派出奇兵从侧翼发起攻击，迅速将元军水师分割为两部分，然后发起总攻，大败敌人，按时打通了长江航路，恢复与后方的联系。

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　　如果说牛渚矶之战显示出常遇春之勇，那么打通长江航路之战就显示出常遇春之智，他逐渐变成一位智勇双全的将领，特点是以勇为主，以智为辅。他虽然是一个不读书的大老粗，却善于治兵，行军布阵常常与古兵法吻合，并自夸道：“只需十万人，便可横行天下”，故军中有“常十万”之称。
　　在往后的日子里，常遇春的仗越打越大，责任也越来越重，先后受命防守溧阳以及参与进攻集庆，多次立下战功，他不断尝试各种战法，通过防御与进攻等不同的战斗类型，而逐渐积累经验，从一员普通将领向攻守兼备的统帅全面发展。
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　　朱元璋辖下最能打的将领是徐达与常遇春，两人的合作开始于1356年三月的镇江之战，其后又多次一起在常州、宁国、马驼沙、池州等地与敌军进行战斗。常遇春仍然保持猛将的本色，例如在同年九月的常州之战中，他作为援军及时来到牛塘，在阵前勇擒张士诚手下有名的“袅將”张將军，替陷入敌阵的徐达解了围，为次年三月打下常州立下汗马功劳。他在1357年四月的宁国之战中，跃马奔驰在第一线，身中敌箭仍不退下，包裹好伤口之后继续战斗，终于顺利克城。他因作战卖力，功勋显赫，在军中的职位也水涨船高，先后升为承信校尉领军先锋、除统军大元帅、中翼大元帅、江南行中书省都督马步水军大元帅等要职。

　　常遇春在1358年暂时离开了徐达，转而跟随朱元璋于十二月打下婺州、并一度奉命留守婺州。接着，他移兵于1359年九月拿下衢州，很快因功而进入专门管理全军事务的枢密院任职。
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　　其后，常遇春攻打杭州不克而还应天，结束了独立征战的历史，又从1360年起与徐达一起配合作战，不过这次的对手不再是张士诚，而是出身于南方红巾军的陈友谅部队。他俩合力拔掉南方红巾军将领赵普胜的水寨，巩固了池州等地的防线，并大破陈友谅之兵于九华山下，俘杀万余。在九华山，常遇春与徐达首次爆发了冲突，两人就如何对待俘虏的问题上产生了严重的分歧。朱元璋支持了徐达善待俘虏的意见，批评了常遇春杀俘的错误行为，并作出重要的决定，让常遇春在两军联合作战时一定要服从徐达的命令。

　　九华山的争执表明常遇春是一名不懂政治的军人，而政治眼光强得多的徐达理应位居其上。毕竟战争从属于政治，只是政治的延续。而常遇春虽然年长于徐达两岁，但他此后每逢有机会与徐达拍挡，都能听从指挥，安心做副手，可见他心中自有大局观念。
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　　1360年闰五月，江南形势突变。野心勃勃的陈友谅大举反攻，攻陷太平之后，便弑杀南方红巾军领袖徐寿辉，自称皇帝，国号“汉”，以江西、湖广等为根据地，带着比朱元璋水师多十倍的兵力向下游进军，并约张士诚合攻应天。如果陈友谅与张士诚真的左右夹攻应天，那么中国历史会改写，取代元朝的也不会是朱元璋的大明，而可能是陈友谅的汉国。可惜陈友谅中了朱元璋的诱敌之计，提早引兵东进，结果在应天城外的龙湾误入埋伏，仓促之间兵力难以展开，出乎意料地以一败涂地收场。陈友谅败退之后，张士诚不敢轻举妄动，应天转危为安。值得一提的是，参加应天保卫战的常遇春在石灰山以五翼军设伏，从水陆两路痛击敌军，所向披靡，并在追击中收复太平。当时参战的除了常遇春之外，还有徐达、杨璟、张德胜、胡大海等军中名将，但事后论功，以常遇春为最。

　　史称在生死攸关的应天保卫战中，常遇春功居第一，而在随后的鄱阳湖大决战中，其功劳还是在诸将之首。可以说，常遇春简直成了陈友谅的克星。
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　　在鄱阳湖大决战之前，常遇春曾经在安庆、江州等地与汉军作战，并跟随朱元璋出援安丰，击败张士诚大将吕珍，其后与徐达一起包围庐州，即将攻克这座城的时候，传来了陈友谅攻打南昌的坏消息。常遇春立刻奉命回师，会合各路大军伐汉。
　　朱元璋率领二十万主力于七月出发，沿长江直上，经湖口进入鄱阳湖，与号称“六十万”的陈友谅军队相遇于彭蠡之康郎山。随军而行的铁冠子、刘伯温等奇人异士虽然各自出谋划策给朱元璋树立胜利的信心，但最后摘取胜利的果实还是要依靠常遇春等赤膊上阵的猛将。
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　　万众瞩目的决战开始了，喊杀声呼天动地，两军的战船迅速混战在一起。 常遇春面对汉军水师的巨型船只，毫不畏惧地用“以一当百”的气概迎敌，驾驭着船只在阵中左冲右突。
　　混乱中，朱元璋乘坐的战船在摆脱陈友谅骁将张定边的追杀时几乎在浅滩中搁浅，正在漩涡中苦苦挣扎。形势危急万分，幸而常遇春发挥神箭手的英雄本色救主，他阵前弯弓远射，一箭准确地射中张定边，成功使得朱元璋之船得以有充足的时间从容脱离险境。