那几个小流氓一听杜月笙喊“阿姐”，马上都停了手。因为这个女人是附近一家小妓院的老鸨，其外号正是唤作“大阿姐”。杜月笙喊她阿姐，几个小流氓都以为他跟大阿姐有什么关系。
　　而大阿姐只看了杜月笙一眼，就打心眼里喜欢上了这个长相俊秀、眼神活泛的少年。于是她继续跟那个叫阿根的说：都是自己人，干嘛下手这么狠啊，瞧给打的。
　　看起来大阿姐在阿根面前比较有威望。听到大阿姐的话后，阿根赶紧把杜月笙扶起来，抱拳说道：不知道是大阿姐的人，得罪了，得罪了。
　　杜月笙打量了一番那个叫阿根的人，发现他身体强壮，勇猛过人，是个不凡的人物，于是有心结交于他，就把口袋里的钱全部掏出来，递到阿根的手里，说道：刚才是兄弟我冒犯各位了，这点钱留给哥儿几个买酒喝。
　　阿根哪好意思要，推脱道：不能要，不能要。刚才得罪了兄弟，还没向你谢罪呢。这样，钱你收好，我们哥儿几个还要请你喝酒。
　　杜月笙则坚持要把钱送给阿根。

　　这个时候，大阿姐发话了。他接过杜月笙的钱，塞进他的兜里，说道：钱你收回去，阿根你也不用请客。今天阿姐我做东，请你们吃酒，从今往后，你们就都是兄弟了。
　　小哥儿几个都大声说好，一块跟着大阿姐朝她的小妓院走去。在路上，杜月笙瞧瞧地把钱塞到大阿姐手里，坚持要她收下。大阿姐拗不过他，就收下了。
　　席间，杜月笙得知，阿根本名顾嘉棠，原来是一名花匠，人称“花园阿根”。阿根不仅身体健壮，而且会武术，是一员不可多得的干将。后来，他成了杜月笙手下的一名得力干将，为杜月笙扬名立万立下了汗马功劳。
　　同时，在大阿姐的授意下，杜月笙正式拜她为干妈。
　　当晚，喝完酒之后，杜月笙回到水果店时已经很晚了。不出所料，他被老板一阵训斥。杜月笙丝毫没在意。他知道，水果店不是他的久居之地，小东门才是他自由跳跃的大海。之后，杜月笙的心越来越野，经常夜不归宿，老板看他不再专心干活，就干脆把他开除了。
　　杜月笙也乐得无拘无束，开始流落街头，与那帮小兄弟们混在一起。
　　自由是有了，但自由的前提得是得吃饱肚子。而跟杜月笙混在一块的那些小混混，经常是吃上顿没下顿，这让杜月笙很失望，但他又找不出生钱的门路，没办法，如此胡混了一段时间之后，他只好重新回到自己的老本行——卖水果。
　　日期：2013-06-24 19:29:48
　　（接上）
　　恰好，自己在“鸿元盛”时的师兄王国生，自立门户，开了一家叫做“潘源盛”的水果店。当初，杜月笙跟王国生的关系不错，想到这，他就找到王国生，希望能在“潘源盛”谋得一个差事。
　　王国生向来对杜月笙比较欣赏，认为他脑瓜聪明，讲义气，于是便收留了他，并对他礼遇有加。
　　杜月笙是个知道孬好的人，王国生这么对他，令他十分感动，他决定不再胡混，好好帮着王国生做生意。

　　杜月笙心思活泛，又很讲义气，在他的帮助下，“潘源盛”的生意越做越好。王国生看在眼里，喜在心上，他跟杜月笙说：月笙啊，如此做下去，我敢打赌，不出两年，你也能独立门户，开一家自己的水果店。
　　杜月笙的志向虽不在此，但听到王国生这么说，内心还是很高兴的，于是干起活来更加卖力。
　　如此过了数月。
　　直到有一天，杜月笙在外出要账的时候，碰着了顾嘉棠。
　　顾嘉棠一见杜月笙，立即埋怨道：好久不见了，是不是把兄弟们给忘了？
　　杜月笙忙说：怎么会？只是最近手头的活儿太多，实在是忙不过来。
　　顾嘉棠看他一副良民的模样，忍不住笑了：几个月不见，你变得这么老实了。
　　杜月笙不好意思地嘿嘿一笑。
　　顾嘉棠接着说：我刚发了一笔小财，走，走，一块去试试运气。
　　杜月笙知道，顾嘉棠是要拉他去赌博。之前，他已经下决心戒赌，所以刚开始杜月笙不肯，但实在拗不过顾嘉棠的盛情，就跟着去了。他想：就破这一次戒，下不为例。
　　但到了赌场后，潜伏在杜月笙内心的赌魔彻底控制了他。他一睹就是三天两夜，直到把自己积攒的钱和刚讨要回来的“潘源盛”账目上的钱都赌光，才失魂落魄地回到“潘源盛”。
　　王国生看他这副模样，立刻就知道了事情的原委。他告诫杜月笙：凡事得有个度。你这样连着几天不回来，太耽误店里的生意了。

　　在得知杜月笙把店里的钱一块赌光了之后，王国生更是一声叹息，不知道该说什么好。
　　杜月笙则发誓：国生哥放心，我一定会把账上的亏空补上。
　　王国生语重心长地说：账上亏空就亏空了，只要你以后好好干活，别再去赌了就行。
　　王国生的大度，让杜月笙愧疚万分。

　　但赌瘾一旦上来，就如洪水猛兽，他根本控制不了。况且，他还想着把账上亏空的钱赢回来。
　　就这样，杜月笙的赌瘾又泛滥成灾。杜月笙成了赌馆的常客。
　　但杜月笙的运气实在太差。几乎每赌必输。于是账上亏空的钱也越来越多。到最后，杜月笙一发狠，决定豁出性命，试一试自己的老千之术，把钱给赢回来。
　　抽老千是赌场的大忌，一旦被觉察，即使不丧命，也会被弄成残废。
　　杜月笙深知这一点。但此刻，他觉得自己没有别的选择了。
　　很遗憾，大概是杜月笙的千术太拙劣了，他刚使出来，还没赢得一个铜板，就被人发现了。
　　好在杜月笙机灵，他拔腿就跑。
　　这次他的运气不错，赌场的人居然没有追上他。

　　一口气跑到“潘源盛”水果店之后，他二话没说，就昏倒在了地上。
　　这可把王国生给吓坏了。他赶紧扶杜月笙上床，并派人赶紧去请大夫。
　　杜月笙一病就是一个多月，在王国生的悉心照料下，总算是可以下床走路了。
　　生病的时候，看着王国生忙前忙后的身影，杜月笙心里非常难受，他太愧对这个好兄弟了。
　　他对王国生说：国生哥，我欠你太多了，将来我发达了，一定报答你。
　　王国生却说：自家兄弟，不说这个，你先把病养好再说。
　　王国生越是宽容大度，杜月笙心里的愧疚越重。他觉得自己没脸继续在这里待下去了。继续呆下去，只会继续拖累朋友。
　　而且鬼门关走了这一遭，杜月笙变得更加无畏了，他决心在上海滩闯出一片天地，而这个理想，靠在水果店里老老实实地卖水果是不可能实现的。于是，病好了之后，他就离开了“潘源盛”水果店。
　　杜月笙又跟那帮小兄弟混在了一起。

　　他常常跑到江边的赌摊上掷骰子、押主，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮瘪三朋友大喝一顿；输了钱，再去偷，去抢，去卖水果。
　　当时，杜月笙经常领着这帮小兄弟在十六铺一带徘徊，看到有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢拿了一些水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。