建安六年（公元201年），张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以难纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
　　建安十三年（公元208年），曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，对着曹军大喊：“身是张翼德，可来共决死！”曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。

　　赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。
　　建安十七年（公元212年），刘备受刘璋之邀，入西川帮助刘璋抵御张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。
　　建安十八年（公元213年），刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。

　　建安十九年（公元214年），张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。五月，张飞兵至成都，与刘备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
　　建安二十二年（公元218年），曹操击败汉中张鲁，张鲁逃入巴西，刘备听说后派黄权前往迎接，但张鲁随后向曹操投降。张鲁投降后，曹操因后方叛乱而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面命令张郃进犯巴西，扰乱巴西郡民。张郃进兵至宕渠县，寇犯百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张郃。

　　张飞率军与张郃相据五十余日。张飞率领精兵万余人主动进攻宕渠的张郃，张郃率兵迎击，张飞将张郃引到瓦口关，山道狭窄，张郃军前后军不得救应，被张飞打得大败，张郃为了逃命，只得放弃战马攀山而逃，率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。
　　建安二十三年（公元219年），张飞与马超率领吴兰、雷铜临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹洪、曹真、徐晃等人联手击破，吴兰、雷铜战死。同年，黄忠于定军山斩杀夏侯渊，三月，曹操亲提大军来争汉中，又被赵云于汉水之战击破，五月，曹操撤出汉中，汉中为刘备所据有。秋七月，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。十二月，关羽被孙权所杀。
　　章武元年（公元221年），刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵在江州江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强（演义中误写作范疆）谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：“噫！飞死矣。”

　　日期：2013-11-24 08:00:54

　　三国演义原文：正饮间，见一大汉，推着一辆车子，到店门首歇了，入店坐下，便唤酒保：“快斟酒来吃，我待赶入城去投军。”玄德看其人：身长九尺，髯长二尺；面如重枣，唇若涂脂；丹凤眼，卧蚕眉，相貌堂堂，威风凛凛。玄德就邀他同坐，叩其姓名。其人曰：“吾姓关名羽，字长生，后改云长，河东解良人也。因本处势豪倚势凌人，被吾杀了，逃难江湖，五六年矣。今闻此处招军破贼，特来应募。”玄德遂以己志告之，云长大喜。同到张飞庄上，共议大事。飞曰：“吾庄后有一桃园，花开正盛；明日当于园中祭告天地，我三人结为兄弟，协力同心，然后可图大事。”玄德、云长齐声应曰：“如此甚好。”

　　关羽的出生地河东郡解县常平里，即今山西运城市常平乡常平村。羽生自有封建文化教养的农家，初名长生，后改为羽，取字云长，青少年时期在家习文练武兼作农事，“稍长娶妻胡氏，于灵帝光和元年（178年）五月十三日生子关平”。
　　大约在关羽23岁的时候，即光和六年（183年），因斩杀恶豪吕熊而逃离家乡。5年后至涿县结识刘备、张飞，三人结为异姓兄弟。时值黄巾农民起义的风暴席卷全国，统治者纠集各地军队，对起义军进行血腥镇压，关羽即随刘备在涿县招募乡勇，组织武装，先后参加了幽州太守刘焉、中郎将卢植、校尉邹清和校尉都亭侯公孙瓒的军队，同黄巾起义军作战。
　　献帝初平元年（190年），刘备依附公孙瓒，被任为平原县（今山东省平原县）令，后领平原相，关羽、张飞并为别部司马，统领郡属军队。
　　汉兴平元年（194年），曹操与陶谦争夺徐州，刘备带关羽援救陶谦，被派为豫州刺史。
　　汉建安元年（196年），袁术攻刘备，备与关羽拒之于淮阴。 建安三年(198)十一月，刘备、曹操联合击败吕布，曹杀布于下邳。羽参加是役。 建安四年（199年），刘备差关羽斩杀曹之徐州刺史车胄，占领徐州。命羽镇守下邳，行太守事。
　　建安五年（200年），曹操进攻刘备，关羽战败被生擒，投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。后袁绍派大将颜良与淳于琼、郭图等攻白马，曹操亲自率军救援，并命张辽与关羽为前锋。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，刺杀颜良于万军之中，并斩其首，袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为汉寿亭侯。
　　初时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后便会离去。”张辽向曹操表明，曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他，但关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。民间文化把这一段故事叫做“千里走单骑”。