秦观随后来到绍兴，郡守程辟亲自为他做导游，陪他烧香禹庙泛舟鉴湖。在程辟为他举行的宴会上，秦观看上了一个歌妓，于是赋《满庭芳》致意。
　　山抹微云，天连衰草，画角声断谯门。暂停征棹， 聊共引离尊。多少蓬莱旧事，空回首，烟霭纷纷。斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村。　　销魂，当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩赢得青楼，薄幸名存。此去何时见也，襟袖上，空惹啼痕。伤情处，高城望断，灯火已黄昏。
　　“斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村”出自隋炀帝杨广的 “寒鸦千万点，流水绕孤村”。晁补之称赞这两句，“虽不识字之人，亦知是天生好言语也”。
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　　苏东坡特别欣赏“山抹微云，天连衰草”，戏封少游为“山抹微云君”。他开玩笑说：“没想到几天不见，你竟学柳七作词。”柳永当时虽然名声很大，但是人们认为他不够风雅，甚至“词语尘下”。秦观急忙为自己辩护：“某虽无学，尚不至如此。”东坡笑问，“销魂当此际”不似柳词？秦观无语。
　　东坡得理不饶人，送给秦观一副对联 “山抹微云秦学士，露花倒影柳屯田”。“露花倒影”出自柳永的《破阵子》。秦观从此和柳永结下不解之缘。

　　秦观这首《满庭芳》名噪一时，据《铁围山丛谈》记载，秦观女婿范温某次赴宴，坐在角落里无人搭理。这时歌妓唱起少游的这首词，有人和范温寒暄：“阁下仙乡何处，现在哪里高就？”范温很自豪地说“在下籍籍无名，不过我老婆她爹是山抹微云君”。满座宾客顿时对他刮目相看。
　　东坡词和秦观词风格截然不同，不过苏东坡知道秦观的词更时尚，所以有一次他把自己的词拿给张耒、晁补之看，问是不是和少游词很像。两人异口同声：“一点都不像。”
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　　苏东坡把秦观和柳永相提并论，因为他们的词风确实非常相似。后人用秦观自己的诗来形容他的诗风，“有情芍药含春泪，无力蔷薇卧晓枝”。他的词风也比较清绮。

　　浣溪沙
　　漠漠轻寒上小楼，晓阴无赖似穷秋。淡烟流水画屏幽。
　　自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁。宝帘闲挂小银钩。
　　“自在飞花轻似梦，无边丝雨细如愁”可以用来概括秦观的词风。秦观总体风格偏于婉约，不过受苏东坡影响，他也偶尔豪放。秦观写过“汗血来西极，抟风出北溟”这样雄浑的诗句。《望海潮》更是气势如虹。
　　星分斗牛，疆连淮海，扬州万井提封。花发路香，莺啼人起，珠帘十里东风。豪俊气如虹。曳照春金紫，飞盖相从。巷入垂杨，画桥南北翠烟中。　　追思故国繁雄。有迷楼挂斗，月观横空。纹锦制帆，明珠溅雨，宁论爵马鱼龙。往事逐孤鸿。但乱云流水，萦带离宫。最好挥毫万字，一饮拚千钟。
　　“曳照春金紫”意谓华丽飘曳的服饰映照春光。杜甫《奉寄章十侍御》：“淮海维扬一俊人，金章紫绶照青春。”
　　秦观不甘心以文人终老。元丰四年西夏皇室内乱，宋神宗以为有机可乘，出动五路大军围困灵州城。三十三岁的秦观自备弓马北上，希望有机会为国捍边。但是宋军因为深入敌境粮草不济，在大批士兵饿死冻伤后无功而返。元丰五年神宗又被给事中徐禧忽悠，筑永乐城谋夺横山，进逼西夏都城兴庆府。西夏出动三十万大军围攻永乐城，城破后徐禧死于巷战。北宋两战一共损失军民和助战羌兵数十万，消息传到汴京，神宗君臣相对恸哭。这次战败使宋军一蹶不振，秦观的从军梦也彻底苏醒。

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　　失望的秦观在洛阳厮混了一段时间，游览金谷园和龙门石窟。他象欧阳修一样被洛阳美女迷得神魂颠倒。后来在他贬往西南之前，曾经故地重游，填了一首《望海潮》感叹旧欢如梦。
　　梅英疏淡，冰澌溶泄，东风暗换年华。金谷俊游，铜驼巷陌，新晴细履平沙。长忆误随车，正絮翻蝶舞，芳思交加。柳下桃蹊，乱分春色到人家。　　西园夜饮鸣笳。有华灯碍月，飞盖妨花。兰苑未空，行人渐老，重来是事堪嗟，烟暝酒旗斜。但倚楼极目，时见栖鸦。无奈归心，暗随流水到天涯。
　　元丰七年苏轼在江宁向王安石推荐秦观，他生怕王安石不在意，随即又给王安石寄信，“愿公少借齿牙，使增重于世。”在唐朝科举考试中举足轻重的行卷在宋朝已不流行，但王安石和苏东坡这两大文豪的交相推荐还是很灵验。元丰八年也就是宋神宗去世那年，秦观终于考中进士。此后秦观做了定海主簿和蔡州教授。《水龙吟》就写于蔡州。
　　小楼连远横空，下窥绣毂雕鞍骤。朱帘半卷，单衣初试，清明时候。破暖轻风，弄晴微雨，欲无还有。卖花声过尽，斜阳院落，红成阵、飞鸳甃。　　玉佩丁东别后，怅佳期、参差难又。名缰利锁，天还知道，和天也瘦。花下重门，柳边深巷，不堪回首。念多情但有，当时皓月，向人依旧。
　　据说当时蔡州有个歌妓姓娄名婉字东玉，秦观这首《水龙吟》就是为她量身定制，“小楼连苑横空”、“玉佩丁东别后”暗藏楼东玉的名字。