沛县县令得知后，大为震怒，本着大秦律严酷株连的精神，拘拿刘邦妻子吕雉入狱，这个时候萧何又帮了刘邦一把，刘邦的妻子全赖萧何与曹参二人保释出狱。
　　秦二世元年（公元前209年）七月，陈胜、吴广在大泽乡揭竿而起，举起了反秦的大旗，苦秦久矣的民众终于爆发了，各地豪杰云集响应，天下大乱。 此时的萧何仍在沛县当功曹，他和曹参、樊哙、夏侯婴、周勃等人时常聚会，密切注视着局势的发展，并暗中与在芒砀山中的刘邦保持着联系，准备伺机而动。
　　在陈胜、吴广起义的影响下，许多地方官吏也感到秦的暴政不能长久，于是也纷纷反叛朝廷，归附义军，保全自己性命之余也可以在新政权混个一官半职，果然政治投机的传统由来久远。

　　萧何任职的沛县与蕲州相近，沛县县令眼看烽火遍地，深怕有一天“革命”到自己头上。于是找来萧何、曹参等人，秘商起兵反秦之事。萧何趁机为刘邦开脱，建议道：“你是秦朝官吏，沛县百姓恐难听你的话，欲图大事，非把逃亡的豪杰请回来不可。如此一来，沛县自可安如泰山了。”
　　县令听罢，不觉有诈，反而觉得有理。于是萧何就保举刘邦，请县令赦罪录用。县令最初觉得有些为难，其后转念一想，天下大乱，刘邦虽然有罪在身，但戴罪立功也未尝不可，倒是起兵谋事的合适人选。于是，县令便派刘邦的妻妹吕须之夫樊哙去芒砀山找回刘邦，共同起义。
　　走投无路，落草为寇许久，看厌了山中的风景，早想出山成就一番事业、去外面花花世界过日子的刘邦欣然应允，立即率众奔沛县而来。不料，见面的时候发生了点小插曲。县令见刘邦人多势众，客强主弱，担心自己操纵不了这只队伍，有被取代的风险，又反悔了，将刘邦拒之城外。同时觉得自己上了萧何的当，将萧何等人抓了起来，押入监内。刘邦兵临城下，见城门紧闭，便知城中有变。于是，下令将城池团团围住，准备攻城。

　　但萧何等人良好的人缘又帮了他一马，在友人们的帮助下，萧何、曹参越城逃到刘邦处。正在一筹莫展的刘邦大喜，三人商议一番后，刘邦便依萧何计谋，命将士在帛上写了一封告沛县父老书，用箭射入城内。书中说：“天下百姓共同忍受秦苛政之苦已经很久了，如今父老兄弟们却在为县令守城。天下诸侯并起，马上就要攻破沛县城池了。如果沛城的百姓现在起来诛杀县令，响应诸侯，则家室能得以保全。否则，父子都将白白地惨遭杀戮。”沛县百姓看了刘邦的信，就聚集起来攻入县衙，杀了县令，打开城门迎接刘邦。

　　萧何协助刘邦卖出了人生的第一步，接下来就是论资排辈了。义军召集沛城父老共商大计。大家都推举刘邦为县令，背秦自立。刘邦却推辞道：“现今天下纷扰，诸侯并起，沛令一席自应选择全县最有声望之人。我并非自爱，实因德薄能鲜，误己事小，倘若误了全城父老，那就百死莫赎，还是快快另选贤能，以图大事吧。 ”众人见刘邦出言谦逊，更加悦服。于是众人坚请刘邦担任沛令。刘邦仍是再三推让不就，萧何苦劝也无济无事。

　　其实刘邦的内心是崩溃的，他的本意不想推迟，但出于实际情况考虑又不得不推迟，因为毕竟还不能完全复服众，吃相太难看的话容易招致非议。
　　眼见刘邦推却，义军又不能群龙无首，不可能每次都派一堆代表慢慢商量好了再行动。于是大家公开选出9位全县最有声望的人，连同刘邦共计10人，把10个人的姓名写在纸上，谨告天地，拈出何人，何人即为沛县县令，不得推辞。
　　有心想帮刘邦一把的萧何见状，忽生一计，忙对大家说：“诸位这个办法很好，取决于天最公道。这点微劳，须让不才来尽。”众人听了十分赞同，都说：“萧功曹在县办事多年，做事精细，这件事情理当请萧先生处理”一切准备就诸后，萧何又转身对众人说：“刘邦最为乡亲信仰，拈阄之事，我看就请他来担任，以昭郑重。”众人齐声叫好。刘邦只得对天行礼之后，拈出一阄，当众展开一看，上面恰好写着自己的名字，看一眼萧何，又要推辞。萧何见状，忙走上前去，一把将盘中剩余的纸阄抓起，放入口中嚼碎，然后高声说道；“天意所归，还有何说。”众人听了，欢声雷动。刘邦无奈，只好应诺。于是，他们便在县衙大堂举行了仪式，誓师起事，并按楚国旧制，称刘邦为“沛公”。

　　事后，刘邦才知道原来萧何所写的10个纸阄全是刘邦的名字，深知萧何真心拥戴自己，内心十分感激。从此，萧何紧随刘邦南征北战立下了盖世的功勋。
　　至于萧何为啥如此死心塌地的帮助刘邦，甚至不惜自降身份，明明自己的地位比刘邦尊贵，威望也不必刘邦弱多少，完全可以抛开刘邦自己来当大头目，却偏偏甘愿奉刘邦为主，我想，这估计是为刘邦的人格魅力所折服了吧。
　　原来一个人的人格魅力大到一定境界后，是可以改变人生轨迹的。