从一件事情上可以看出许敬宗的“才”之高。贞观十九年（公元645年），太宗李世民御驾亲征高句丽，许敬宗作为检校（代理）中书侍郎随军出征。大军一路凯歌高奏，连战连捷，驻跸山（当时叫六山，战后唐太宗改此名）一战，以五万之兵大败十五万敌军，高句丽主帅高延寿帅残兵投降。得此大捷，太宗龙颜大悦，下旨令颁发诏书，要赞誉大军征辽伟绩及安抚当地民众。许敬宗是随军的中书侍郎，专门负责此类事项，撰写诏书一事自然要由他来完成。

　　古时帝王都十分看重这类诏书，因为它是对帝王御驾亲征辉煌战绩之类伟业的记载，又是尽快安定征服之地局面的施政大纲，文字要求既高，“政策性”又强，一般来讲，即使是皇家御笔也要费些脑筋才成。但许敬宗马前听旨后，转瞬间即将诏书草拟完毕。太宗下完旨意后还没喘上几口气，就见许敬宗已经草拟完诏书呈了上来，不免感到有些吃惊，接过一看，但见草诏辞章华丽，意明绩亮，文翰磅礴，一气呵成，不由得大加称赞。在场文臣武将也无不感叹佩服，此事一时成为奇谈。

　　但同样令人称奇的是，身负如此才学的许敬宗在个人修养方面却也让人不敢恭维，即使是在一些待人处事的“小节”上，也显得小人气十足。

　　不知是有意为之还是故作漠然，许敬宗经常不记得相熟之人姓甚名谁，见面的时候常常张冠李戴或者干脆不称名道姓，无论是古时还是今天这都是相当不礼貌的举动。当然，如果单凭这一点还不应对他说三道四，因为尽管这与他博览群书过目不忘的大才子名声极不相符，但也有可以理解之处，毕竟现实中有不少文人高士也有类似表现，也许他们的心思不屑于放在这些琐碎杂事上，不过，许敬宗自己的解释却让人感到很不畅快。一次，有个人路遇许敬宗，见他似乎又忘记了自己的姓名，便不解的问他是何原因，许敬宗如此回答道：你，我是记不得，若是遇见何、刘、沈、谢（何晏、刘桢、沈约、谢眺都是前朝的著名文人），就是暗中摸索也能认出他们。其狂傲无礼若此，丝毫不顾及他人的感受。

　　又有一次，唐高宗封禅泰山路过濮阳，问大臣窦德玄，“为何称此地为帝丘？”窦称不知。许敬宗在旁边闻言赶忙接过话题说，“为臣知道。”见皇上侧目相询，马上凑上前来讲释道：“古帝颛顼（传说古时五帝之一）始居此地，以王天下。之后，夏之后代相、昆吾氏先后以此为都；春秋之时，卫成公也曾居住此地。因为有多位帝王居住于此，故称帝丘。为臣闻知有徳者开拓其国土，失道者则丧其疆域。自古大城美域，居之者非一姓从始至终，故为帝王者不可不慎。”许敬宗乘机引经叙典，综古论今，又对周遭地理环境古今变异纵论细讲，手指舌解，高宗听得连连称道。

　　受到皇上表扬，许敬宗感到有些飘飘然，又得意地说，“大臣不能没有学问见识。德玄不能应答圣上疑问，鄙人深以为羞愧。”自己解答了皇上疑问也就算了，还要捎带损人一把，窦德玄听了自然非常生气，言道：“人各有所能。不知即不知，不强装知之，这即是我之所能。”许敬宗两眼朝天，一脸不屑。
　　为人张扬凌人，不懂得谦和收敛；做事也是任性所为，没有当为不当为之忌。
　　贞观十年六月（公元636年7月），长孙皇后病逝。长孙氏自小嫁与李世民，两人情意笃厚，爱妻逝世，李世民悲痛不已，以勤政出名的他竟多日没有上朝。一众朝臣也知道圣上对皇后的深情厚谊，丧葬之日，百官皆麻衣孝服悲泣致哀，祭奠大堂及外边广场之上，白衣茫茫一片，哭泣声此起彼伏。
　　大家正悲戚戚哀痛之时，忽然传来一串呵呵大笑的声音。
　　日期：2014-07-15 20:49:31
　　聊且一看的名言（2）
　　众人惊鄂不已，谁敢如此大胆，在皇后殡葬之日做出这种大逆不道的事情，大家顺声望去，原来是许敬宗，只见他穿着一身孝衣，站在那里以手捂嘴，弯腰低头，一幅忍俊不禁的样子。站在他附近的人连忙严词训止，并责问他为何如此放肆。
　　许敬宗边笑边断断续续地道出了原委。原来众臣身着孝服致丧，率更令（负责皇族次序及赏罚等事）欧阳询也披麻戴孝而来。这个欧阳询本来就长得面容丑陋，这般一哀嚎痛苦，一张大丑脸显得怪莫怪样。正巧欧阳询从许敬宗身前走过，许敬宗一抬头看见他的怪模样，一下子忍俊不住，瞬间哭声变成了笑声。待大家都向这边循声观望时，他依然越想越滑稽，不能自已。
　　皇后大丧，许敬宗如此大逆不道，其罪非小，事后好几位御史上奏弹劾。李世民确是位宽厚人主，想到许敬宗有过功业并且确有非凡才学，最后从轻发落贬到外地做官了事。类似的事情还有不少。
　　有人也许说，许敬宗的所作所为只不过是高人异士常见的那种放荡不羁而已，不是什么宵小所为，其实不然。与李白“天子呼来不上船”的豪放纵逸不畏权贵、陶渊明“不为五斗米折腰”的不趋炎附势铮铮傲骨根本不同的是，许敬宗的举动与脱俗和骨气没有丝毫联系，只是一种无视他人感受任意胡来的一种本能而已，凸显出这类人不同与常人的道德观念和评价标准。从另一件小事也可以看出许敬宗的这种品格。

　　还是太宗那次亲率大军征讨高句丽期间，有一次，唐军兵临城下，城上高丽兵将凭险据守顽固抵抗，唐军将士奋勇争先，前赴后继，轮番攻城搏战。呐喊声中，只见一唐军兵士英勇异常，箭矢纷飞之中勇往直前，挥舞大刀拨打着飞箭，快步奔到城墙之下，不顾城上纷纷而下的箭石，板着云梯窜上城墙，拼死杀出一片空地，使得后续唐兵得以攻上城来。
　　看到这位士兵如此英勇，城下观战的太宗君臣都称赞不已，主帅李勣忍不住向站在身边的许敬宗随口赞道，“此兵何其勇哉！”。谁知许敬宗却阴阳怪气地回答说，“头脑简单之辈才有此为。”站在一旁的太宗听了非常恼怒，但因为战事正在进行也无暇顾及此事，想着事后再做处理，然而后来攻下城池后君臣皆大欢喜，大家一高兴就把这件事冲淡了，也就没有再予追究。
　　作为国家大臣如此看待和评价将士们的英勇献身精神，不知那些勇士们知道后会有何感想？从这件事情可以看出许敬宗看人看事的那种独特的角度和眼光，说白了，是一种以私利为中心的价值观。
　　司马光曾说过：“凡取人之术，苟不得圣人、君子而与之，与其得小人，不若得愚人。何则？君子挟才以为善，小人挟才以为恶。挟才以为善者，善无不至矣；挟才以为恶者，恶亦无不至矣。”这用在许敬宗身上最贴切不过。
　　虽学识渊博，深谙经论，但那些人伦礼义好像是今天走私犯肚里裹了几十层塑料包装的毒品，没有被许敬宗消化掉哪怕是一丁点，他自己的道德品行似乎没有受到多少熏陶。给皇上奏阐为君治国之道，给同僚熟人讲释为臣做人之理，都夸夸其谈振振有辞，但实乃逢场作戏说给别人听的，自己却从不身体力行。所以辨识君子小人，不仅要听其言，更要观其行，世上确有“说人话办狗事”之徒。