苏东坡是北宋四大书法家之一，张孝祥书法也很有名，宋高宗断言他“必将名世”。当时杭州凤凰山下有个刘婕妤寺，寺后有一方池，上接山泉，池水清冽甘甜。张孝祥应方丈之邀题写了“凤凰泉”牌匾。夏皇后的哥哥夏执中偶然到寺，觉得张孝祥写得不好，自己题字取而代之。不久之后宋孝宗也来到寺内，看见之后二话不说，命令侍卫把夏国舅的牌匾当场劈碎拿去火宫殿做柴火，继续使用张孝祥原作。

　　南宋很多名家都对张孝祥的书法赞不绝口。陆游说“紫薇张舍人书帖为当时所贵重，锦囊玉轴，无家无之。”朱熹也称赞张孝祥天资聪敏，文章书法政事皆过人远甚。
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　　由于宋高宗的青睐，张孝祥平步青云，不到三十岁就做了中书舍人。张孝祥酒量惊人，喝再多也不会红脸。在他做抚州知州期间，适逢军人哗变，张孝祥单枪匹马挡在群情激奋的士兵面前。那些士兵不知他已经喝高，被他无所畏惧的气势镇住，乖乖散伙回营写检讨。
　　张孝祥的同年虞允文大器晚成，绍兴三十一年在采石矶大败金兵。金主完颜亮随后在内讧中被杀身亡。听到这个振奋南宋民心士气的好消息后，张孝祥从抚州献词祝贺。
　　水调歌头

　　雪洗虏尘静，风约楚云留。何人为写悲壮，吹角古城楼。湖海平生豪气，关塞如今风景，剪烛看吴钩。剩喜燃犀处，骇浪与天浮。　　忆当年，周与谢，富春秋。小乔初嫁，香囊未解，勋业故优游。赤壁矶头落照，肥水桥边衰草，渺渺唤人愁。我欲乘风去，击楫誓中流。
　　“周与谢”是指赤壁之战的周瑜和淝水之战的谢玄。
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　　宋孝宗即位后，张孝祥趁机和陆游、辛弃疾等主战派鼓动张浚伐金。张浚认为他“可负事任”，向宋孝宗极力推荐。张孝祥再次成为中书舍人，在都督府参赞军务并兼任建康留守。宋孝宗隆兴元年，张浚誓师北伐，可是很快就在安徽符离集折戟沉沙。主和派大臣决定和金人谈判。主战派官员齐聚建康，在张浚号召下准备上书宋孝宗反对和谈。张孝祥著名的《六州歌头》就写于建康席上。
　　长淮望断，关塞莽然平。征尘暗，霜风劲，悄边声。黯销凝。追想当年事，殆天数，非人力。洙泗上，弦歌地，亦膻腥。隔水毡乡，落日牛羊下，区脱纵横。看名王宵猎，骑火一川明。笳鼓悲鸣，遣人惊。　　念腰间箭，匣中剑，空埃蠹，竟何成。时易失，心徒壮，岁将零，渺神京。干羽方怀远，静烽燧，且休兵。冠盖使，纷驰骘，若为情。闻道中原遗老，常南望、翠葆霓旌。使行人到此，忠愤气填膺，有泪如倾。

　　烈士暮年的张浚深受触动，罢席离去，不久忧愤而死。张浚之死使主战派销声匿迹，张孝祥也丢掉官职。在这前后张孝祥游览过江苏溧阳三塔寺，写下另一首名作《西江月》。
　　问讯湖边春色，重来又是三年。东风吹我过湖船，杨柳丝丝拂面。　　世路如今已惯，此心到处悠然。寒光亭下水如天，飞起沙鸥一片。
　　张孝祥一生以苏东坡为超越对象，实际上却深受东坡影响，词风豪放清扬。
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　　乾道元年，张孝祥知静江府兼广南西路经略安抚使，次年调任潭州知州。他从桂林北上，填了一首《水调歌头》（泛湘江）。
　　濯足夜滩急，晞发北风凉。吴山楚泽行遍，只欠到潇湘。买得扁舟归去，此事天公付我，六月下沧浪。蝉蜕尘埃外，蝶梦水云乡。　　制荷衣，纫兰佩，把琼芳。湘妃起舞一笑，抚瑟奏清商。唤起九歌忠愤，拂拭三闾文字，还与日争光。莫遣儿辈觉，此乐未渠央。

　　途径岳阳，他又写下名作《念奴娇》 （过洞庭）。
　　洞庭青草，近中秋、更无一点风色。玉界琼田三万顷，著我扁舟一叶。素月分辉，明河共影，表里俱澄澈。悠然心会，妙处难与君说。　　应念岭表经年，孤光自照，肝胆皆冰雪。短发萧疏襟袖冷，稳泛沧浪空阔。尽挹西江，细斟北斗，万象为宾客。扣舷独啸，不知今夕何夕。
　　“不知今夕何夕”一般认为来自《诗经/唐风/绸缪》“今夕何夕？见此良人”,但根据词中情境，我认为更有可能来自苏轼《水调歌头》“不知天上宫阙，今夕是何年。”苏东坡名义上是张孝祥的假想敌，实际上是他的偶像。
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　　《西江月》（阻风山峰下）应该也写在这前后。
　　满载一船秋色，平铺十里湖光。波神留我看斜阳，放起鳞鳞细浪。　　明日风回更好，今宵露宿何妨。水晶宫里奏霓裳，准拟岳阳楼上。
　　乾道四年，张孝祥改官荆南知州兼荆湖北路安抚使。
　　乾道五年三月，正当盛年的张孝祥放弃大好前程，辞官回乡侍奉双亲。宋孝宗虽然觉得可惜，还是批准了他的申请。回到家乡不久，盛夏在芜湖船上参加送别虞允文的酒宴，不幸中暑病故。张孝祥笑傲江湖，喜欢大江大湖的澄澈空朗，最后也死在水上。
　　张孝祥有《于湖居士文集》和《于湖词》传世。他去世时年仅三十八岁，同样年龄的苏东坡刚刚从杭州通判调任密州知州，官职和文学成就全面落后。若非英年早逝天妒雄才，张孝祥还真有可能“过东坡”。