晚上8点半，尽管美1军的后退命令已经下达了半小时，在云山，美骑兵8团和南朝鲜第1师仍然没有收到军部的退却令。不过这丝毫不妨碍美第10高炮大队的撤退：该大队在这时关闭了火控中心，半小时后（晚上9点），炮兵的车队开始南撤。只有90毫米防空炮留了下来，继续为南朝鲜第15团提供火力支援：这种炮由牵引车牵引，随时可以转移。

　　晚上9点，中国军队发现了美骑兵8团1营和2营之间1500宽的缺口。中国115师的部队开始从缺口涌入，迂回到美2营的背后。在云山北面，中国军队进一步猛攻南朝鲜军的阵地。到晚上10点左右，部署在三滩川上朝阳桥边的美第6中型坦克营的M46坦克队报告说，大批中国军队正在涉水渡过三滩川。这意味着三滩川北岸的南朝鲜第15团阵地已被突破。的确，这时候的南朝鲜第15团已经无法忍受中国军队的压力和身后撤走的炮兵支援，在美第10高炮大队留下来的90毫米防空炮的掩护下开始向立石撤退了。这样，从北面南下进攻的中国第116师将把锋芒直接刺在美骑兵8团身上。
　　随着韩15团的后撤，三滩川北岸持续响了四个半小时的枪炮声逐渐平息下来。美1营营长米利金明白，下一个将要陷入苦战的部队就是自己了。米利金命令侦察兵到三滩川北岸查看情况，侦察兵刚过河就遭到中国军队的猛烈射击，退了回来。月亮升起，月光之下1营的美军官兵们能够看到阵地前面各个方向的田里无数移动的人影——那是中国第116师和117师正在向美骑兵8团逼近。米利金和美2营营长威廉•沃尔顿中校见此情景，都明白激烈的战斗即将开始，同时命令部队的非战斗车辆立刻沿云山的唯一出口，位于云山东南面的云山——立石公路撤向立石，以减轻负担。事后证明，这是一个明智的举动：两个营的车辆中，只有这些车辆完好无损地抵达了立石。
　　接着，就在一瞬间，水田里的中国军队突然吹起了无数冲锋号和哨子。随着这信号的响起，中国军队对美1营发动了总攻。与此同时，迂回到美2营背后的中国第115师也出现了，同样吹着哨子和冲锋号冲了上来。
　　号声和哨声让美军官兵感到恐惧和心烦，他们认为这是中国军队的心理战。实际上，中国军队缺乏现代化通信手段，只能以这种原始的方式进行联络，却取到了打击敌人士气的意外效果。

　　在云山西面沿南北向布防的美2营北翼很快被突破，南翼陷入包围之中。美1营A连和冲上来的中国军队展开了原始野蛮的冷兵器肉搏战，不支开始后退，最后依托一道山梁稳住了阵脚。朝阳桥边，美第6中型坦克营的M46坦克没有步兵掩护，在中国军队靠近时也开始后撤。
　　于是到了晚上11点，仅仅经过一个小时的战斗，美1营和2营的阵地就都已被撕开了口子。美1营的弹药所剩不多，形式已经万分危急。就在这时候，美骑兵8团团长帕尔默终于接到了师部的命令：放弃云山，骑兵8团撤退到龙山洞——宁边一线。美骑兵1师师部从接到命令到向骑兵8团发布命令，足足耽误了三个小时。
　　与此同时，美第10高炮大队留下来继续战斗的90毫米高射炮也接到了军部直接的撤退令。高炮牵引车立刻拉炮开走了。于是，南朝鲜第15团一下子失去了所有炮火支援。正在撤退的该团终于彻底崩溃了。全团乱作一团，慌不择路，结果大部分官兵都被中国军队打死或成了俘虏。
　　面对师部发来的撤退令，美骑兵8团帕尔默团长迟疑了足足45分钟（他此时在龙山洞指战斗）。战场上每一秒的时间都关系到无数士兵的生命，可帕尔默却反应如此迟钝，直到晚上11点45分才向下属各营发出了撤退的命令。但无论如何，骑兵8团的撤退总算开始了。全团的撤退顺序依次为：2营、1营和团的其他附属部队、3营。按照美1军军部的计划，负责殿后的部队应该是南朝鲜第15团。但由于美骑兵1师师部和骑兵8团一起努力，共把命令耽误了3小时45分钟，当撤退真正开始时，南朝鲜第15团已经崩溃了。美3营只好作为最后撤退的部队，为全团断后。美3营一直部署在云山以南。尽管云山的西、北两个方向打得如火如荼，但到目前为止，美3营仍然没有遭到任何攻击，战斗力完整，最适合用来殿后。
　　美骑兵8团要撤退的话，只能沿东南面的云山——立石公路退往立石。这是云山唯一一个掌握在联合国军手里的出口。0点已至，发生了太多突变的1950年11月1日过去了，11月2日已经到来。第2营开始按照计划开始后撤。美1营米利金营长亲自给美2营沃尔顿营长挂了个电话，表示决心在2营完成撤退之前不管付出多达的代价也要守住残存的阵地，掩护2营撤退。但是米利金的雄心壮志在不到三十分钟内就被击碎：已经后退了一次的营西翼A连在中国军队的持续猛冲下再也坚持不住了。A连开始撤出阵地，退向云山城里。营的东翼，B连和从朝阳桥边退下来的坦克队也遭到中国军队的持续猛冲，退守云山城的东北角的一个十字路口附近，准备设法守住那里。米利金得知这个消息，亲自来到了那个十字路口。他看见了两辆M46和营的D连拉迫击炮的卡车，卡车里装满了伤员。坦克手说，还有四辆M46已经向南冲向了城南。在云山城南的一个十字路口，4辆M46坦克遭到了街道两边建筑里中国军队的轻武器射击——中国第39军的官兵已经涌进了云山城。
　　到0点30分（11月2日了），败退下来的美1营A连和B连来到了米利金所处的十字路口。在这里，A连和B连突然遭到了中国军队从街道两边的猛烈枪击，蒙受了一定的伤亡——也就是说，中国士兵已经遍及整个云山城。米利金明白，如果这样还让部队继续南下，穿过云山城撤退，全营的人马可能都将陷在城里，最后在巷战里被歼灭。于是，他命令A连和B连的步兵离开这里，不要走公路，向东绕到城东南的一个三岔路口，从那里撤退，到立石等他：该路口位于云山——立石公路上，并延伸出一条小路和云山——龙山洞公路相连。A连和B连约200名官兵照做，很快通过了三岔路口，安全撤到了立石。米利金则和营部的一些参谋们留在十字路口，等待其他退下来的友军，以引导他们绕到城东南的三岔路口——米利金所处的这个十字路口是云山守军撤退到立石的必经之路。与此同时，那4辆在城南遭到中国军队射击的M46坦克九死一生地安全穿过了云山市区，到达了云山东南面的三岔路口。15分钟后，即0点45分，米利金又下了另一道命令：停留在十字路口上的两辆M46坦克和D连的拉炮卡车依靠装甲强行穿过云山城，向南沿公路到达城东南的三岔路口，为逃到那里的步兵提供保护。车队开始行动。显然，这并不是一个明智的举动：车队要强行穿过被中国军队控制的云山市区，必需轻装前进，可卡车里却全是伤员，显然是累赘。不出所料，车队很快受阻——在城里的一个路口，有一辆燃烧的美军卡车，挡住了道路。火光之中，车队只好停了下来。一辆M46坦克开上前去想绕过卡车，结果不走运地开进了一个弹坑，怎么也出不来了。中国军队集中火力猛击坦克，坦克的车长刚从炮塔里探出头来想看看周围的情况，就饮弹身亡。接着，中国士兵冲向第2辆M46，干脆利落地用丨炸丨药包炸毁了它。见此情景，两辆坦克中幸存的坦克手纷纷爬出坦克逃命。在两辆坦克的全部10名坦克手里，有2人战死，5人负伤。这样，装载美军伤员的拖炮卡车没了坦克的保护，成了中国军队倾泻火力的靶子。随着中国军队的猛烈射击，车上的美军伤兵们很快就全部死在中国士兵的枪口下。这样，这支美军车队就被中国军队消灭了。

　　到凌晨1点左右，米利金营长还呆在城东北的十字路口上，等待着退下来的友军。1营C连的官兵在这时候来到了这里，和他们同行的还有一些南朝鲜第15团的幸存者。美国兵和南朝鲜兵在十字路口挤成一片，人声鼎沸。这时候，大批中国士兵突然出现在路口周围，用猛烈地射击挤在一起的美韩士兵，路口上到处响起中弹者的惨叫声，情景非常混乱。包括米利金在内的美韩士兵迅速分成一个个小组，四散而逃。米利金那组人慌不择路地向北逃，好不容易出城后又向西行，结果意外地撞上了正在东撤的美2营部队，这些部队的撤退目标也是云山东南面的三岔路口。米利金得知后非常高兴，加入了2营的撤退队伍。此时，原本的撤退顺序已经乱了。就在一个小时前，米利金还信誓坦坦地向2营保证会在2营安全撤出之前把守阵地，但现在却已经意外地加入了2营的撤退队伍里。美第8骑兵团溃不成军的状态由此可见一斑。