公元1258年10月，蒙哥沿金牛道抵达利州，然后继续东进，指挥诸军攻打四川各大山城关隘。前文说过，余阶帅蜀时期，曾在四川建立起一套非常完善的山城防御体系，号称“棋布星分，如臂所指”，足以抵御蒙军的进攻。可宋理宗容不下功臣，逼死了余阶，换上了庸臣余晦，一年就将四川防线搞得千疮百孔，后来虽以能臣李曾伯代替余晦，但李曾伯在任时间不长就被调走，来不及对四川防线重新整固。而时任四川制置使的蒲择之，也是个无能之辈，上任以来毫无作为，把四川整套山城防御体系搞得形同虚设。蒙哥入川后，仅用了两个月的时间，就连克四川数十座山城，在重庆府的北面，就仅剩下一座合州钓鱼城还掌握在宋军手里，独力支撑屏蔽重庆府的重担。

　　公元1259年正月，蒙哥率大军逼近合州钓鱼城，并派使者晋国宝赴钓鱼城劝降。此时钓鱼城的守臣是兴元都统兼知合州王坚，此人原为名将孟珙的部将，孟珙任四川制置使时，王坚随孟珙一起入川，后来就留了下来，又经余阶举荐，得以坐镇钓鱼城。
　　王坚上任后，不负众望，在当年冉氏兄弟的基础上，又对钓鱼城进行再一次的加固，动用民丁十七万，将钓鱼城的城防修得滴水不漏。前文对钓鱼城的优越性曾多次强调，这里不再重复，单说王坚上任后，一手抓城防，一手搞建设，组织群众发展农业生产。钓鱼山顶平旷开阔，可耕种面积方圆达十余里，即便城内也有千亩良田，山上还有一座天池（今名范家堰），纵横一百余步，池水汪洋，四季不绝，既可以保证军民饮用，又可以灌溉农田，王坚在此基础上，又开了小池十三所、水井九十二眼，使水源遍布城内，具备了长期坚守条件，其后秦、巩、利、沔各州的流民纷纷来投，使钓鱼城“人物愈繁，兵精粮足，兼获城池之利”，在王坚的努力下，钓鱼城实际上已经发展为为生产建设兵团，成了四川的南泥湾。（1）

　　王坚忠肝义胆，自然不肯向蒙军投降，蒙使晋国宝刚到，就被王坚下令杀死，抛尸于阅兵场示众。蒙哥闻讯后气得暴跳如雷，随即带兵将钓鱼城重重围困。
　　公元1259年二月三日，蒙哥兵临钓鱼城下，七日开始大举进攻一字墙。钓鱼城工程设计非常合理，城分内外两座，内城不大，周长仅为二里，外城则筑于悬崖峭壁之上，城墙用条石垒成，周长达十二里，设有城门八座，全都坚固耐用。除四周城墙外，宋军还在城南、城北各筑一道一字城墙，直抵江边，属钓鱼城的外围工事，蒙军最先攻打的就是这道城墙。

　　一字墙作为钓鱼城的辅助工事，既能阻碍敌军运动，又能与外城形成夹角，制造交叉攻击点。蒙军对这种防御体系明显缺乏进攻手段，打了两天一字墙纹丝未动，只好又去进攻镇西门，但仍然无功而返。不过这时诸王莫哥、万户史天泽所率的东路军已从巴州赶了过来，使蒙军的力量有所加强。蒙哥趁机调整部署，命史天泽在钓鱼城南夹江设阵，封锁钓鱼城与外界的联系；李忽兰吉负责在江上建造浮桥，以便于蒙军调动；命汪德臣（汪世显次子）驻军于钓鱼城西南，负责夺取外围山寨；命郑温率四千兵马在钓鱼山外负责巡逻。

　　三月，蒙哥将蒙军部署完毕，再次督军从东、北、西三面向钓鱼城发起猛攻，持续了将近一个月，折损士兵无数，但就是无法找到突破口。到了四月三日，钓鱼城外天降大雨，连下二十多天，蒙军不得不暂停攻势。雨停之后，蒙哥再度督军对钓鱼城发起猛攻，但仍被宋军打退。
　　此后双方的战事就开始扯皮了，因为蒙军连攻多日，终无效果，锐气已失，再加上此时已经进入了夏天，重庆地区本来就有“火炉”之称，天气酷热难当，北方人根本就受不了，攻势已有所减弱。但宋军的形势也不好，因为围城之后，已在嘉陵江上设置了防线，切断了钓鱼城与重庆府的联系，加上四周山城大多丢失，使蒙军具备了对钓鱼城长围久困的必要条件。如果长此以往，即便钓鱼城不被蒙军攻克，但也难以发挥应有的作用。

　　进入五月之后，这种情况更加严重。此前，宋理宗为确保长江上游防线不失，已将帅蜀无方的蒲择之免职，以枢密使贾似道出任京西湖南北四川宣抚大使、都大提举两淮兵甲、湖广总领、知江陵府，全权负责长江中上游的防务，又以大将吕文德为四川制置副使、知重庆府，命他率水师入援四川。
　　吕文德三月下旬就已经进入四川，但在涪州蔺市被蒙军的浮桥拦住了去路，双方整整僵持了七十日，直到五月下旬长江上游雪山融化，致使江水暴涨，吕文德才趁机率军摧毁浮桥，杀入重庆府。但在此后，吕文德率战船三百余艘沿嘉陵江而上，准备入援钓鱼城，却在合州城南的三槽山严重受阻。蒙哥亲自督军阻截，立马东山、夹江而阵，大将史天泽亲率舟师迎击，又派步军兵沿嘉陵江两岸向宋军射击。嘉陵江水面不宽，宋军三面受敌，难以应对，接连被蒙军所败，折损战舰一百余艘，无力继续前进，只好退回重庆府。至此，钓鱼城得到外援的希望就已断绝了。

　　而蒙军的情况也不乐观，因为进入五月，就已经到了盛夏，天气酷热难当。加上蒙军虽然配备了大批代表当时最高水平的攻城器械，但无法运送上山，根本起不了任何作用，只能靠人力强攻，但钓鱼城的地势险要无比，守军又气势高昂，致使蒙军的强攻连受挫折。蒙哥对此感到束手无策，只好召开军事会议，询问道：“今在宋境，夏暑且至，汝等以为可居否？”部将术速忽里就劝他说道：“川蜀之地，大多已被我军所得，只有重庆和钓鱼城还不肯顺应历史潮流，这两座城的守将都很顽固，城池又十分险要，短期内很难攻克。我看不如在这两座城之间，再筑一座新城，派五万精兵驻守，对其进行长期的骚扰和牵制，咱们的主力大军可以水陆并进，直取涪、万、夔诸州，抢夺长江上游门户，平其城、俘其民，三峡不日可下，再与鄂州诸军合势，如此东南一举可平。到时上游的重庆和钓鱼城，孤立无援，可不战而破。”（2）

　　术速忽里的计策，无疑是具有远见卓识的，因为钓鱼城是一座山城，并非关隘，蒙军并不是非要攻克该城才能夺取长江上游门户，之所以称之为要塞，只是因为这里驻有重兵，如果蒙军绕过钓鱼城，容易被此处的宋军截断蹑其后路，不过此时蒙军有绝对的优势兵力，完全可以留一支偏师对其进行牵制，而以主力军攻取夔门，实现打开长江上游大门的战略目标。

　　可是蒙哥自入川以来，所遇城池不是望风而降，就是一鼓而平，因此对宋军十分轻视，加上在此之前，蒙哥已命忽必烈代替塔察儿接掌中路军，万一要是自己这边放过钓鱼城，而忽必烈却在京湖战场上打开局面，那就实在让自己下不来台，因此不愿放弃。其他将领们也都认为钓鱼城不日即克，现在放弃则将功亏一篑，所以没人支持术速忽里的意见，于是蒙军继续攻城。

　　转眼进入了六月，此时蒙军围攻钓鱼城已近半年，却仍然不能攻克，不禁令蒙哥感到大失脸面，而随着天气越来越热，蒙军的形势也愈加不妙，北方人难以适应南方的气候环境，加上天气酷热，尸体腐烂得速度加快，各种各样的传染病随之而生，蒙军虽说后勤保证强大，但受制于当时的医疗条件，疫情一旦扩散，就很难控制得住。
　　蒙哥整日为此忧心忡忡，诸将也不禁心急如火，其中以大将汪德臣的心情最为迫切，几乎每天都要带兵攻城，但仍然毫无效果，而宋军却气势高昂，主将王坚白天组织人马守城，晚上又经常纵兵出城劫营，而且从来不多派人马，每次到了蒙营就马上撤回，不为杀敌只为折腾，经常搞得蒙军整夜不能安枕，精神高度紧张，抵抗力大幅下降，这又进一步促使疫情的迅速发展。