张士诚所辖地区十分富庶，这里的人们与其他地区备受煎熬的人民大不相同，享受着舒适、考究甚至是奢移的生活，统治集团受到这种风气的影响，腐化奢侈之风盛行。张士诚率先垂范，他整日寻欢作乐，将政务交给他的幼弟张士信和女婿潘元绍处理，这两个人十分贪婪又不负责任，他们弄虚作假、腐败堕落的作风摧毁了军队的士气和政府的法纪，军队的纪律甚至比元军还要松驰，官兵从上到下都毫无斗志，一有战事，将帅们就称病不出，然后索要大量的财物，得到满足后才勉强同意带兵出战。

　　将领们打了败仗也不会受到任何实质性的处分，顶多关一段时间禁闭，过一阵又重新起用，因此一遇战事不利，他们就轻易逃跑，这让吴军的战斗力变得极其虚弱，失去了攻城掠地的本领，只能依靠坚固的城墙进行一些防守，因此当朱元璋和陈友谅掐得你死我活的时候，他们无能的军队在东线和南线几乎没有造成什么麻烦。
　　张士诚对部下无原则的宽厚和朱元璋吹毛求疵似的苛严格形成了鲜明的对比，体现在军事实力上差距越来越大，对此他并没有充分的认识，自以为是防守方面的专家，坚固的城池足够朱元璋喝一壶的。
　　因此当朱元璋磨刀豁豁的时候，张士诚却抽了元朝一记耳光。张士诚强硬的反元立场颇具民族气节，这点和朱元璋完全不同，后者长期以来不把反元当作主要任务，还不时还向元廷抛媚眼，当察罕削平北方的时候，朱元璋曾数次致信谄媚，表示恭顺，后来察罕被刺朱元璋才放弃了可耻的投降念头。
　　元廷对张士诚的欺侮无可奈何，但是朱元璋却从中得到攻击张士诚的借口，他在讨伐张士诚时发布的檄文中，列举了张士诚的许多罪状，其中大多是张士诚欺负元廷的事情。
　　至正二十五年十月，刚刚打扫完湖北战场的徐达奉命规取淮东，此举意在消灭张士诚的外围力量，这一行动符合朱元璋一惯稳健的军事风格。
　　徐达花了半年左右的时间，陆续攻克了泰州、高邮、淮安以及濠、徐、宿三州，基本上平定了淮东。
　　至正二十六年春，徐达收复濠州不久，朱元璋怀着一颗激动的心情回到了阔别己久的家乡，至正十三年离开濠州时他只是郭子兴手下一名小校，时隔十三年再回家乡时，他马上就要黄袍加身了，他选择在和张士诚决战的前夕回来，充分说明了他衣锦还乡的心情是多么迫切。回到家乡后朱元璋祭奠了祖坟，会见了幼时的朋友汪文、刘英，送给他们大米和绸缎，然后又大排酒席，宴请父老乡亲，在酒席上朱元璋百感交集地说：“我离开家乡十多年了，经过多年艰难百战，才有机会归省坟墓，与父老子弟相见。可惜我不能久留与你们欢聚。各位父老乡亲要好好教育子弟们孝弟力田，不要远行做生意，附近的郡县还有战事，大家要多多保重。”朱元璋又告诉地方官员免除乡亲们的田租和赋税，父老乡亲非常高兴，纷纷顿首谢恩。在老家呆了将近一个月后，朱元璋才动身返回南京。

　　日期：2013-01-08 08:48:03
　　二十四、张士诚胆气可钦驭下无方终致身死国亡
　　回到南京后，朱元璋发表了讨张檄文，八月，他任命徐达为大将军，常遇春为副将军，率师二十万讨张士诚。
　　出兵前朱元璋召见徐达和常遇春询问进兵方略，他总是在胸有成竹以后征询常遇春的意见，问道：“遇春，你怎么看？”常遇春主张直捣张士诚首府平江，朱元璋认为过于冒进，说道：“湖州张天祺、杭州潘元明是张士诚的臂膀，如果攻打平江，两人必定全力救援，我军顿兵城下，前后受敌，不如先削除两翼，平江势孤后，可一举拿下。”于是徐达、常遇春领兵攻打湖州，朱元璋又派李文忠领兵攻打杭州，进行牵制。

　　朱元璋之所以喜欢询问常遇春，是因为后者的想法总是和他背道而驰。两者的区别在于，常愚春主张直奔主题，一步到位。而朱元璋十分稳健，主张一步一个脚印。常遇春直捣敌军心脏的做法可以令敌瘁死，从而省去许多麻烦，收到事半功倍的效果。朱元璋的主张虽然保险，但是费时费力，双方各有优劣，但是朱元璋说了算，常遇春只能保留自己的意见。

　　八月二十五日，徐达、常遇春抵达湖州城外三里桥，吴将张天骐兵分三路迎战，经过一番激战，吴军失败，退入城中，明军包围了湖州。
　　张士诚见湖州被围，先派司徒李伯升率军走水路偷偷摸入湖州协防，又派得力干将朱暹、王晟、戴茂、李茂、吕珍以及养子五太子等率六万人马来援，五太子短小精悍身手不凡，能平地跃起一丈多高，又善于潜水，是张士诚的王牌。
　　援军驻扎在湖州城东的旧馆，结五寨为营，与湖州互犄角，意在内外夹击明军，徐达、常遇春来了个反包围，派军在旧馆以东的东阡镇筑了十个营垒，切断了旧馆军队的退路。
　　援军反被包围，处境岌岌可危，张士诚急忙派他的女婿潘元绍从嘉兴赶往东阡镇东南方向的乌镇，威胁明军后方，策应旧馆援军。
　　双方展开了猴子摘桃大战，你来我往，招呼对方的下身。但是明军护档的功夫要好很多，常遇春在夜间突袭乌镇，打跑了潘元绍，接着填塞旧馆附近的沟港，切断了吴军从水上向旧馆运粮的通道。
　　张士诚多次从水陆两路进攻明军，均被击退。为了减轻徐达和常遇春的压力，朱元璋派李文忠从严州攻杭州，华云龙从淮安攻嘉兴，以牵制张士诚。

　　张士诚仍没有放弃援救旧馆，徐义和潘元绍再次来到乌镇，企图继续策应旧馆，常遇春于十月四日再次攻打乌镇，徐义、潘元绍与战不利，向旧馆撤退，打算与旧馆合兵一处。
　　常遇春追至旧馆，乘胜向盘距在升山的吴军发起进攻，连破六个营寨，王晟、戴茂先后投降，徐义、潘元绍失败后并没有脱离战场，而是退到旧馆的东垒，与那里的吴军汇合。
　　十月三十日，徐达率明军向旧馆发动总攻，经过一番激战，攻克升山水寨，五太子及朱暹、吕珍等率六万余众投降。
　　至此，湖州外围的野战全部结束，朱元璋取得了胜利，事实上这也是朱元璋和张士诚决战的结束，胜负己经分晓，剩下的事情，就是看龟缩在城里的吴军士兵能撑多久了。
　　湖州守将李伯升见援军己降，无法长期坚守，投降了明军，徐达、常遇春乘胜攻下了嘉兴和松江等地，不久，杭州守将潘元明也投降了李文忠，张士诚的主力部队和战略要地丧失贻尽。

　　十一月，明军包围了平江，此时平江己成了一座孤城，破城只是时间问题，但张士诚仍作困兽之斗状，朱元璋给他写了一封信，劝他效法汉代的窦融和北宋的钱椒，审时度时，为保全身家性命早日投降，张士诚置之不理，并不断组织突围，在一次突围作战中，张士诚落马受伤，被士卒抬回城内，此后再也没有出城。
　　朱元璋又让张士诚的好友李伯升劝降，李伯升写信给张士诚，说道：“当初你所仰仗的坚城有湖州、杭州和嘉兴，现都己经失去了，平江己是孤城，再顽抗下去，士兵很可能会造反，到时你想自杀恐怕都不行了，不如顺应天命，向南京方面表达归顺义者、救济人民之意，然后打开城门，穿着平民衣服，等待处理，这样不仅能保命，还有可能获封侯爵，况且你所有的地盘就像是赌博得来的，从别人那里得来，又丢失给别人，对你来说有什么损失呢？”

　　李伯升的话入情入理，十分诛心，张士诚颇为心动，他抬头凝望，对使者说：“你先回去，让我好好想想。”最终张士诚仍拒绝投降，他深知，多年以来，他和朱元璋积怨太深，双方都己无法释怀。
　　张士诚不失为条血性汉子，有宁为玉碎不为瓦全之志，坚守平江达十个月之久，或许他希望高邮之战的奇迹能够重现，但是时过境迁，形势己经全然不同了，幸运女神不会总是关照他。