弯来拐去走了约十来里路，花自芳确定没有人跟着，就把骡车停在一个黑漆大门前。进得门去，看那庭院房屋的气派，贾宝玉便知是一富商之家。

　　出来迎接的是一对年轻夫妇，他俩都称袭人为姐姐，呼蒋玉菡为姐夫，又唤他宝二爷，并上前施礼。贾宝玉还礼后看那夫人穿着红衣，似觉眼熟，好象在哪里见过的，就有点发愣。袭人说，不记得那年你和茗烟到我家去啦。贾宝玉才记起这红装者就是那年在袭人家看到的那位红衣女，袭人说这是她的的姨表妹，那男的是表妹夫。
　　大家坐定喝茶，蒋玉菡叫贾宝玉在这里多待几天再走，一是把身体好好养养，二是如果王爷看出什么破绽什么的反悔了，要想追拿他却不知他走到哪里了，叫王爷摸不着头脑，然后跟他表妹夫的货船南下。红衣女叫贾宝玉宽心在她家多住几日，不妨事的。她夫君也对贾宝玉说他不日就要运货南下，贾宝玉一个人人生地不熟的，也没有出过远门，跟他走好照应贾宝玉。贾宝玉就将妙玉塞给他的字条上的话对他们讲了，大家都认为如此更好。

　　在红衣女家的几天，红衣女和丈夫给贾宝玉讲了许多世面上的事，教他乘船雇车、买饭住店、兑银使钱、防盗识骗等生活常识。
　　到了要走的前一天晚上，蒋玉菡和袭人来为贾宝玉送行，他俩给贾宝玉带来了一个大包裹。袭人对贾宝玉说，妙玉给他的除了银票就是成锭的纹银，才开始学用钱不方便，所以给她送来一些碎银和串钱；天气已冷了，小红、茜雪和她给他做了些棉衣棉裤和鞋袜手套帽子等，能穿在身上的尽量穿上，穿不了的就包在褡裢里。蒋玉菡说明天他俩就不来给贾宝玉送行了，因为白天怕引人注意，惹了麻烦反倒不好，今夜就此别过了。贾宝玉感激万分，千恩万谢。袭人不禁落下泪来，对贾宝玉说：“二爷过贯了富贵的生活，现在要独自一人四处去漂流，还不知什么地方是个落脚处，但愿能顺利地到达五台山，你千万要好好照顾好自己。”贾宝玉听了也伤心落泪，连连应承，直把他们送出门去。

　　日期：2017-05-10 20:21:49
　　第二天天还没亮就起来洗漱吃饭，吃完饭后红衣女的丈夫就带着贾宝玉上船，并嘱咐贾宝玉对船上的人说是他的好友，要去南边走亲戚。船行到中途某地靠岸，贾宝玉下船西行。

　　贾宝玉在西行途中见一伙人贩子押着几个女孩子，其中一个竟是史湘云，史湘云也看见了贾宝玉，兄妹俩远远地对视，却不敢出声。贾宝玉一路追踪，却没有机会接近史湘云，一直跟到湖南湘江一带，眼见得史湘云被卖到湘江上的花船上去了。
　　原来史湘云虽是侯门千金，命却较苦。她的父亲在湘西的剿匪战场上牺牲了，噩耗传到身怀六甲的母亲耳里如焦雷般炸响，扰动胎气，虽生下了孩子，却因难产死去。为了纪念这孩子的父亲死于湘西战场，又因为这孩子的母亲的名字有个云字，叔婶们就给这孩子起名为湘云。
　　帝佬因史湘云的父亲征战有功并捐躯，就让她父亲的两个弟弟都袭了爵位，这就是保龄侯史鼐和忠靖侯史鼎，史湘云住在三叔史鼎家（即书中写的“小侯爷家”）。到底不是亲生的，又加上她这两个叔叔与婶婶也不是啥好鸟，所以史湘云过得并不幸福，很多穿戴得自己动手做，还要做些别的女工，似有半个奴仆之样。这就是史湘云的“富贵又何为？襁褓之间父母违。”、“幼年时坎坷形状”。

　　卫若兰和史湘云本就早已订婚，又情投意合。当史家两兄弟被帝佬褫夺了爵位，感知大厦将倾时，这才感到对不起大哥的福荫，为了保住大哥的这点血脉，于是催促卫家赶快娶过史湘云去。卫若兰因为是潢海铁网山上秋狝时刺杀皇帝的射圃行动的主谋之一，他担心如果行动失败自己牺牲了会耽误史湘云，故一直拖着婚事没有办理，这时史家来晓以利害，言若不再娶过史湘云去，等到抄家之时史湘云的命运就难说了，现在只有卫若兰是可托之人，请他三思。卫若兰想娶过史湘云来也难保无虞，因为自己的前途未卜，若下次行动失败的话肯定会连累史湘云，但现在史家情势危急，只好躲得一劫是一劫，先把史湘云娶过来后再作打算。于是只在极简单的仪式下将史湘云娶了过来，住在卫家圃里，这是他家的林场。

　　史湘云以为期待的良辰美景喜庆日，好“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。”的愿望可以达成了，哪知卫若兰并不与她同房，借口是他因为行为不检点而得了脏病，不能传染给她。史湘云如被一盆冰水泼得透心凉，她悲叹自己的命运太不济了，嫁了这么一个潇洒英俊的才貌仙郎却要守一辈子的活寡！
　　过了一段时间，射圃行动就要开始了，卫若兰在出发前才对史湘云讲了不与她同房的真实原因和这次行动的危险性。史湘云听后却泰然自若，平静地说她早已从众多义士常来常往中看出来了，他们有大事要做，都视死如归，表示能理解他，叫他尽管去做，不要以她为念。卫若兰说她不能留在这里，已经给她准备好了三千两的银票，叫她赶快离开这里，走得远远的找个地方落脚。史湘云说她坚决不走，要与他共存亡。卫若兰好劝歹劝也不中用，心中又感激又敬佩，说人生得她这一红颜知己足矣，死亦无憾！但他不能置史湘云的死活于不顾，就对她说，如果她不走，他只好不参加行动了。史湘云听他如此说，就答应走。卫若兰派两个家人将史湘云送到码头并送上船，家人看着船开走了才离开码头。哪知史湘云只走了一站路就下船乘回头的船又回到了卫家圃，这时卫若兰等众早已离开了。她的想法是：若卫若兰战死，她就为他守节一生；若他成功回来，她就陪伴他一生。

　　日期：2017-05-12 20:38:33
　　卫若兰果然因射圃行动失败而丧身，使史湘云“云散高唐，水涸湘江。”。官兵到卫家圃去搜查，史湘云因知官兵杀了所爱就怒与官兵厮打，被官兵猛的一脚踹在小肚上，从此史湘云失去了生育功能。官府令官媒把她卖到了青楼，鸨母见她品貌才情齐全，令她为妓，偏那史湘云大舌，有的字咬不清楚，只能乐舞，不能歌唱，这肯定是不行的。鸨母欲降格成娼使用，又觉得可惜了这难得的人才，但不能白养着啊，于是还是决定降格为娼，虽然赚钱少些，但毕竟是进银子。史湘云听说叫她变妓为娼，就说官兵把她的小肚踢伤了，还很疼痛，无法接客。过了几天鸨母逼得急时她就上吊跳楼动剪子地寻死觅活，还扬言要杀了鸨母。鸨母无奈，寻思这女孩子太烈，留着添乱，不如加价转卖算了。又思这新买来就转卖肯定会使买家怀疑，若买家发现是因为大舌而不能为妓，那时只能以娼低价卖了，这样的人才贱卖了实在可惜，不如高价卖给远方来的人贩子，让他们一去不复返，省得回头找麻烦。于是就把史湘云卖给了来自湖南的人贩子。